Rose Keefe，一位历史学家与传记作者这么描述小时候的O'Banion：

“他比同龄人矮，金发，有一双好奇的棕眼睛。他的圆脸笑起来明亮又随和。”

母亲肺结核住院后，非常爱她的小O'Banion总是不停给她送花、写信絮叨日常。

1900年，8岁的O'Banion写来的信件内容如下：

“亲爱的妈妈，

我极其爱你。在学校我只有一个盒子和两块写字板和一本书和一本用来记Hill小姐板书的书和一盒图钉和一支钢笔和一支铅笔和一把尺子和一只上面写着‘Bell医生的松节油蜜’的铃铛。我写字板上只有6页纸了。明天天气会变冷。我现在要画一幅画。（底下是一副铅笔画女性，可能是母亲的画像）

Dean O'Banion（签名边还有一副自画像，画着他自己笑着把双手蒙在眼睛上玩）”

1901年，O'Banion的母亲还是过世了。

O'Banion童年那么依恋母亲，母亲早逝给他带来多少痛苦我们不得而知。

发迹后，Dean O' Banion每年都会驾驶着他的豪华黑色凯迪拉克，从芝加哥开150多公里，前往他出生的小镇马罗阿，为多年前死于肺结核的母亲扫墓，用自己在店里亲手做的花艺装饰母亲的坟墓。

O'Banion母亲的坟墓。原本木制的墓碑被风雨腐蚀后，O'Banion买了这块红色花岗岩雕刻的墓碑，顶上刻着大而端正的“MOTHER”一词。但墓碑上的死亡日期却写早了三年，不知是有意为之还是错误。

值得注意的是，他其实还有个早逝的哥哥，但他却只字不提，没有去管哥哥近在芝加哥郊外的墓地。

O'Banion二十多岁后，父亲Charles和一位来自威斯康辛的女士Margaret再婚了。

O'Banion对这位Margaret取代母亲的位置毫无异议，并且亲切地欢迎她，称呼她为母亲。Margaret常常跟朋友说，Dean对她好得她几乎以为他是自己亲生孩子。

《先驱审查者报》记者Edward Sullivan曾在《Rattling the cup on Chicago》（1929）侧面写到过这一点：

令人奇怪的是，在同一个人身上也可能存在惊人的转折。O’Banion，在他所从事的危险领域里报复心极强、冷酷无情而疯狂，确是一个实实在在的爱家男人。

在他不忙着参与非法事务时，一件小事可以展示这一点：在他职业生涯的早期，当他因为那件鲁莽的爆破保险箱劫案去接受审判期间，我碰到他从谢尔曼酒店走出来，胳膊下夹着一个装满留声机唱片的大信封。我说了一些关于音乐的魅力的话，他回答说:

“这些是给我母亲的。明天我去受审，她紧张得像只猫。我本来也应该紧张点，但我想我没问题，就是得花点钱。这些唱片很赞，但我每周都会给她带几张。你觉得还有什么能让一个担心得要死的老太太高兴起来呢？说真的，她不应承受哪怕一点点忧虑的。”

即使在早期，在他发迹之前，O’Banion也为他的母亲提供了一个极舒适、装修极美丽的家。作为《先驱审查者报》的体育编辑，我可以给O’Banion弄到比赛的门票。即使在他百万美元生意的后期，他也很感激我给的好处。我和其他媒体人一起去他家拜访过几次。聚会安静而愉快，他漂亮的母亲的年长朋友也在客人之列。那里一点O’Banion在外的暴力特征的痕迹也没有，

对于马罗阿小镇的居民来说，无论O'Banion在芝加哥是个多么呼风唤雨的地下黑帮头目，在这里O'Banion永远是那个“Charles与Emma家行为不端但心地善良的儿子”。