稍年轻时的Kenneth Rexroth

O’Banion的地盘上搬来过很多诗人与艺术家。那些“长发的男孩与大胆的女孩”开了书店、艺术品店、书摊，售卖不知名的诗集和无政府文学。

一位常常参加集会的年轻作家（Kenneth Rexroth，垮掉派之父）在回忆录中写道：

“每隔几天，隔壁的花店就会派来一个男孩，送来装饰房子的鲜花与一整个手提箱的上等白兰地与最好的威士忌。那个花店老板叫Dean O’Banion。”

很多这些诗人与艺术家都是公开出柜的同性恋。

司机Barnett回忆说：

“有时候你能看到他们走在街上，拉着手。他们的小酒吧和小咖啡馆经常从Dean这订酒。我记得大部分是葡萄酒和雪莉酒。有些送货男孩拒绝给他们送货——他们受不了小仙子（对男同性恋的蔑称）。有几次Dean不得不亲自送货。他就跟我抱怨那些送货男孩的态度。‘我不知道他们天杀的有什么毛病，’Dean会说，‘我只是叫他们去送一箱雪莉酒，又不是叫他们和那些家伙约会！’”

Barnett和其他卡车司机后来知道，帮派里一个经常和他们一起押镖的枪手，就是这个“波西米亚社区”出身，并且是同性恋。

司机Barnett回忆起帮派里这位“同性恋枪手”时说：

“他叫O’Connor，他是个年轻伙计，有一点点对自己的发型和外表大惊小怪，所以在真的确定前我们已经怀疑了很久。我本人并不在意，只要他不尝试和我搞同性恋就好。但其他年轻人在意。他们向Dean和Weiss抱怨。但Dean只是说，‘你们确定不了这个，现在出去，继续开车，闭上嘴。’”

有一天，一个司机Sammy和O'Connor出门押镖。半道O'Connor下车撒尿，大衣口袋不小心掉出了一个信封在座位上。

司机Sammy偷偷打开一看，顿时被里面的东西震撼到了：里面是一整个信封的裸男图片。

虽说那些裸男图并不是真的同性恋色情照片——那年头很难搞到这种东西——都是素描和医学书上剪下来的图片。

但司机Sammy偷了这个信封，觉得自己终于有足够的证据让老大开除这个“小仙子”O’Connor了。

他去总部找O'Banion告状时，后者正要出门。

O'Banion便说：“我没时间，我之后会问他再处理这件事。”说着把信封塞进了口袋里就走了。

大家都觉得O’Connor这下完蛋了，一定会被开除。

第二天，Barnett却从枪手Myers那里得知了一个爆笑消息：

Dean出门贿赂警察时交错了信封。

不知道是无意之举，还是又一个Dean O’Banion式的玩笑——Dean把塞满裸男照片的厚厚信封送给了警察，把装钱的信封拿回来了。

时任芝加哥警局探长Michael Hughes，就是他收到了那封裸男照片

后来这事情不了了之了。Dean挨过了气急败坏的黑警Hughes打电话来的质询，也没有开除那位同性恋枪手，只是告诉司机们，那可怜的家伙本性就是如此，改不了，如果大家那么害怕他的话，尽管去找份新工作好了。

没有司机辞职找新工作，也没人再敢抱怨了。