1901年，O’Banion的母亲Emma因肺病去世了。他悲痛欲绝的父亲Charles O’Banion接受了住在芝加哥的岳父岳母Brophy夫妇的邀请，放弃了在马罗阿小镇的理发店，带着大儿子Floyd与九岁的小Dean O’Banion举家搬往芝加哥。
这时的Charles O’Banion先生没有意识到，芝加哥是一座什么样的城市，更没有意识到自己的这一举动，将为未来的芝加哥掀起多少腥风血雨。
十九世纪和二十世纪交叠更替的1901年夏天，O’Banion一家乘着火车来到了芝加哥。
这个贫穷的爱尔兰二代移民家庭搬进的社区可以说是臭名远扬。从前，这里因为众多瑞典移民的缘故叫做“瑞典城”，后来10年前的1890年，意大利移民大批涌入后，这地方就改了名字——不，不叫“意大利城”。芝加哥市民把城市的这一部分形象而亲切地昵称为：“小地狱”。
“小地狱”一角
小地狱街头
Charles在附近的化工工厂找到了一份糊口的工作，大儿子Floyd也早早开始打工生涯。小Dean在外祖母Brophy太太的坚持下，被送去了一家名为圣名男子学校的教会学校。在那里，他威尔士-爱尔兰血统的歌唱天赋开始显现。小Dean成了唱诗班男孩，练就了后来唱起歌来能引得最凶恶歹徒落泪的男高音好嗓子。
在学校之外，小Dean像很多穷人家的孩子一样，做起了报童与送奶工兼职。
这年头的报童并不像好莱坞电影里展现的那样，穿得整齐可爱，只要在头顶上挥动报纸，喊出最新的新闻标题，就有一群绅士冲上来把报纸抢购一空。实际上，报童并不好做，除了被少年犯团伙剥削卖报收入，彼此还要为了一个人流量更大的街角大打出手。
1899年的纽约报童罢工事件
那时的Dean尽管还是个小个子男孩，但性格强硬，从不轻易退让。在那些日子里，小Dean常常带着打斗留下的黑眼圈和一脸鼻血回家。
Dean O’Banion在9岁开始，被这座城市教会如何真正打架、如何为利益地盘争斗。
而这将伴随他一生。
在二十世纪初的芝加哥，小Dean学点自我保护的战斗技能与生存智慧也许并无道理。
这时的芝加哥北部，是你能想象到的犯罪率最高、最恐怖的噩梦之都。
每夜，各种名号的盗窃、抢劫团伙都会纷纷出动，劫掠他们能找到的每一个行人与房子。这些犯罪者不仅只是为了钱而犯罪，他们会带着残虐的疯狂欲望，把受害者绑在灯柱上，用剃刀割裂他们的皮肤；闯进商店与住宅，在草坪和门廊上举行乱交派对；抓住落单的女人，把她拖进小巷里强奸——如果她胆敢反抗，轻则招来一顿殴打，大多数时候会被残忍杀害甚至胡乱肢解。
不分贫民窟和富人区，没人是安全的。天黑以后，很多家庭会在自己家门口设置路障，自我武装。陌生人在夜里走进别人房屋后巷或者按门铃，就要冒着被情绪紧张的屋主或邻人射杀的危险。
最可怕的是，犯下这些罪行的很多都还只是少年，一群为自己的罪行不以为耻反以为荣的孩子。1906年，《芝加哥论坛报》评论道：
“一个六岁的小男孩因为重罪而被逮捕，在这里极为寻常，那些本该在家学ABC的男孩，却常常被发现身怀廉价左轮手枪和刀子。仅在芝加哥的一个警察分局，每月就会因重罪逮捕六十个16岁以下的男孩。”
移民潮带来的意大利西西里移民、瑞典移民、爱尔兰移民帮派之间的残暴斗争更是为当地的犯罪与帮派冲突雪上加霜。如今已不可想象，但在当时，意大利裔移民被顽固的爱尔兰裔移民和瑞典移民视作“有色人种”，甚至被叫做“黑人”、“暗人”。
把这时的芝加哥北部称作哥谭，在某种程度上都是夸奖了。“小地狱”，名副其实。
十五年后，Dean O’Banion会回想起这段城市恐怖时代，告诉司机Barnett说，他当时会带着他的第一把枪，护送外祖母出行。