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“魄力、无情、先见之明与讨人喜欢的结合”
“一个矮胖、面容欢乐的爱尔兰人，有着一双闪亮的蓝眼睛，遇见女士时会脱帽致敬，遇见男士时则会拍打对方后背，外加一句快活的‘很高兴见到你，好伙计！（Nice to meet ya, swell fellow!）’”
“在他的追随者们之中，O'Banion慷慨与正直的本性引起了狂热的忠诚。”
—— T. J. English 《Paddy Whacked》
“O'Banion很聪明，有强烈的幽默感，并且，总体而言，他十分稳重。他身材壮实，有双蓝眼睛，很会唱歌，有着非常令人愉快的笑容，甚至在周围全是令人抑郁与恐惧的事物时，这笑容也不会消失。”
——Edward D. Sullivan《Rattling the cup on Chicago》
Dean O’Banion，……，是一个凶残、孩子气与煽情的奇怪混合体。在这个男人身上，就像在他的许多同类身上一样，有一种迷人的亲和力。在亲和力的表面之下则燃烧着难以平息的野蛮，一旦被惹到或挡了路就会爆燃并行动起来。
——《芝加哥论坛报》记者James O’Donnell Bennett，1929年2月3日的芝加哥有组织犯罪专栏
“我有过最好的老板。”
——司机E. Barnett
人们传说，他手上至少沾了二十多条人命，也有人说是六十多条人命，还说他昂贵定制西装里藏了三把手枪，兜里总有一串念珠，扣眼里总别着一朵康乃馨，兴高采烈带着笑去杀人。
帮派分子O’Banion，前警察局长Morgan Collins曾其之为“芝加哥头号罪犯”，还说他亲手杀害或见证过25人。O’Banion是个热情友好的犯罪艺术家。他喜欢笑，喜欢握手，还爱在明亮的欢迎目光与温暖的握手之后轻拍人的背。有敏锐的观察者表示，尽管如此，他从不会同时进行握手与拍背两项动作。他偏向于总是把一只手空出来，这是有现实原因的。——《芝加哥论坛报》记者James O’Donnell Bennett，1929年2月3日的芝加哥有组织犯罪专栏
警监William Schoemaker曾经这样描述过O’Banion：
“有不认识的人接近他时，O’Banion总是双脚开立，手放在腰边，拇指朝后，四指向前垂下，让他能在有些微危险迹象的瞬间就握住手枪。”
而司机Barnett则声称从来没见过O’Banion这么警觉的一面：
“Dean总是向人们伸出去握手。他是那种爱拍别人后背的人。除非他有充足的理由对什么人提高警惕，不然他比小孩还开放热情。”
“哦不，好伙计（O no，swell fellow）！”阳光开朗的O’Banion，常常会在周围同伙咒骂敌对帮派成员使气氛紧张时这么惊呼道。“哦不，好伙计！”他会以一种认为脏话会毒害人的心灵、玷污人的舌头似的语气这么说。“好伙计”是他对世界的slogan。尽管你家地址就在他的死亡名单上，他也会这么称呼你。他的称呼不全是兴致使然——如果一位敌对的帮派分子已经预定要在今晚被做掉，干嘛要在下午就跟他言语粗俗地谈论起他的必然命运呢？首先这种用词没有品位，其次还会引起怀疑。——《芝加哥论坛报》记者James O’Donnell Bennett，1929年2月3日的芝加哥有组织犯罪专栏
O'Banion总是微笑，无论是身处多么令人紧张的情形下，甚至是在杀人时，这让一位心理学家后来评论为“阳光般的残忍”。他只有162cm高，有点微胖，这给他营造了一种温和的形象。他后期比起一个黑帮分子，更像是一个生活优越的胖嘟嘟的好心商人。
“O'Banion 是一个复杂而令人恐惧的人。他明亮的蓝眼睛会以一种冰冷的坦率目光凝视他人。他有一张圆圆的、直率的爱尔兰式面孔，咧着一副愉快的笑容，而即使在他把子弹射进别人的身体时，这笑容依然阴森森地留在原地。
“他携带三把枪——一把在右裤子口袋里，一把在左腋下，一把在左边的外衣口袋——左右双手都很致命。他杀人时精准、随意、平心静气。警方认为他身上有25起谋杀案，但他从未因其中任何一起上过法庭。
“就像许多私酒贩子一样，他不喜欢酒精。他还是个专业的花艺师，制作花束和花环时温柔又灵巧。
“他没有明确的道德观：他把人分成‘对的人’和‘错的人，他总是很乐意杀害和践踏‘错的人’。他有一种被一位心理学家称之为‘阳光般的残忍性’。
“他走路时会重重朝右边倾斜，因为那条腿比另一条腿短四英寸，但这样的倾斜，并未削减他用枪时猫科动物般的敏捷。
“Landesco（另一位黑帮历史作者）认为他‘只是个高等暴徒’，但以其攻击性和敌意，以及对冒风险或管理痛苦的无动于衷，他实际上是个教科书级的精神变态者。在当时，尽管没有像Torrio和卡彭那样深度涉及高等政治和敲诈业，他也是芝加哥地下世界里最强大也最危险的黑帮领袖与暴徒国王。”
——《The Bootleggers》by Kenneth Allsop
“O’Banion有着中等身材，宽阔的肩膀，还有运动员般的窄胯……
1925年5月10号纽约《每日新闻》跨版大幅专栏里写到DOB的样貌：
“缺乏体力劳动以来，尽管他变得矮胖而柔软，但他还是个英俊的男人，有着一头丝棕色的头发与随时绽放的微笑。”
O'Banion被公认很有个人魅力。